نيكولاي أوكولوفيتش كان رسامًا ومحافظًا شهيرًا. بعد أن أكمل تعليمه في معهد أوديسا اللاهوتي في عام 1887، تابع شغفه بالفن، فالتحق بمدرسة أوديسا للفنون والرسم ثم انضم إلى قسم رسم المناظر الطبيعية في الأكاديمية الإمبراطورية للفنون في سانت بطرسبرغ.

على الرغم من معاناته من مشاكل صحية طوال حياته، قدم أوكولوفيتش إسهامات كبيرة في عالم الفن. شارك في بعثات أثرية إلى فلسطين عام 1891 وعرض أعماله في العديد من المعارض المرموقة. في عام 1901، تخرج من الأكاديمية الإمبراطورية للفنون ونال الإشادة على لوحته "مساء ضوء القمر". لعب أوكولوفيتش دورًا نشطًا في جمعيات الفن وكان عضوًا مؤسسًا في الجمعية الجديدة للفنانين.

من عام 1909 إلى 1912، عمل أوكولوفيتش في بينزا، حيث قام بتقييم مجموعات الفنون ودرّس في مدرسة بينزا للرسم. فيما بعد، شغل منصب أمين متحف روسيا (متحف ألكسندر الثالث) حتى وفاته. وعلى الرغم من التزاماته المهنية، واصل أوكولوفيتش ممارسته الفنية وشارك في معارض فنية، بما في ذلك معرض "الستة عشر" الشهير عام 1922.

توفي نيكولاي أوكولوفيتش في 20 أبريل 1928 في لينينغراد، تاركًا وراءه إرثًا فنيًا غنيًا وتأثيرًا دائمًا في المجتمع الفني.