وُلِد فلاديمير ماكوفسكي في عائلة فنية، وبرز كرسام بارز في أواخر القرن التاسع عشر وبداية القرن العشرين. لعب والده، يغور ماكوفسكي، دورًا هامًا في تأسيس مدرسة موسكو للفنون. حقق فلاديمير، إلى جانب إخوته نيكولاي وكونستانتين وأخته ألكسندرا، شهرة كرسامين. درس في مدرسة موسكو للرسم والنحت والعمارة، وأكمل دراسته في عام 1869. وفي العام التالي، أصبح أحد الأعضاء المؤسسين لجمعية معارض الفن المتنقلة، مما عزز مكانته كفنان رائد من خلال سنوات من العمل المثمر.

اتسم فن ماكوفسكي بمزيج من الفكاهة والسخرية والهجاء. في سبعينيات القرن التاسع عشر، ركزت لوحاته على تصوير مشاهد من الحياة في المدن الصغيرة. وخلال ثمانينيات القرن التاسع عشر، وهي فترة تُعرف بالفن "الديمقراطي" الروسي، أنجز ماكوفسكي بعضًا من أكثر أعماله شهرة. بعد وفاة فاسيلي بيروف، أصبح أستاذًا في مدرسة موسكو للفنون في عام 1882. وفي عام 1894، تولى ماكوفسكي منصب رئيس المدرسة التحضيرية في أكاديمية الفنون. بعد ثورة أكتوبر عام 1917، لعب دورًا في نقل التقاليد الواقعية إلى المراحل الأولى من الواقعية الاشتراكية.