درس ياروسلاف كريستوفسكي في معهد لينينغراد للرسم والنحت والعمارة الذي يحمل اسم إيليا ريبين، حيث تلقى تدريبه تحت إشراف الفنان الشهير إسحاق برودسكي. بعد تخرجه، عمل كريستوفسكي لعدة سنوات كمعلم في مدرسة للفنون في ياروسلافل. لاحقًا، انتقل إلى موسكو وبدأ العمل كفنان مستقل.

كان كريستوفسكي معروفًا بشكل أساسي بلوحاته التي تصور المناظر الطبيعية والمدن، وغالبًا ما كان يرسم شوارع ومباني موسكو وسانت بطرسبرغ. تميزت أعماله بأسلوب مميز يمزج بين الواقعية والانطباعية، باستخدام ضربات فرشاة جريئة وألوان زاهية لالتقاط أجواء المشاهد التي يرسمها. كما كان ماهرًا في رسم البورتريهات والطبيعة الصامتة، وعُرضت أعماله في العديد من المعارض الفردية والجماعية داخل روسيا وخارجها.

حصل كريستوفسكي على العديد من الجوائز والتكريمات خلال مسيرته المهنية، بما في ذلك لقب "فنان روسيا المكرم" في عام 1986 ووسام الراية الحمراء للعمل في عام 1995. كان عضوًا في اتحاد فناني الاتحاد السوفيتي وروسيا، وتوجد أعماله في العديد من المجموعات الخاصة والعامة، بما في ذلك معرض تريتياكوف الحكومي والمتحف الروسي الحكومي. توفي كريستوفسكي في موسكو عام 2004، لكن إرثه الفني لا يزال حيًا من خلال أعماله.