Leonid Chupiatov estudió en la Escuela de Dibujo de la Sociedad para el Fomento de las Artes (1909-1910), en los estudios de Jan Tsionglinsky y Mikhail Bernstein, en la escuela de Elizaveta Zvantseva en San Petersburgo-Petrogrado (1909-1918), y en los Talleres Estatales de Arte Libre de Petrogrado (1918-1919) bajo la dirección de Kuzma Petrov-Vodkin. Vivió en San Petersburgo y pintó retratos, paisajes y bodegones.

Chupiatov participó en exposiciones desde 1916 y fue miembro de varias asociaciones artísticas. También trabajó como animador en la creación de la película animada "El cuento del ratoncito tonto" (1940) basada en el poema de Samuil Marshak. Chupiatov enseñó en varias instituciones educativas en Novgorod, Kiev y Leningrado desde 1919 hasta 1933. Murió de hambre durante el bloqueo de Leningrado. Sus obras se encuentran en varias colecciones de museos, incluido el Museo Estatal Ruso.