Yaroslav Krestovski estudió en el Instituto de Pintura, Escultura y Arquitectura de Leningrado, nombrado en honor a Ilya Repin, donde se formó bajo la tutela del famoso artista Isaak Brodsky. Después de graduarse, Krestovski trabajó durante algunos años como maestro en una escuela de arte en Yaroslavl. Más tarde, se mudó a Moscú y comenzó a trabajar como artista independiente.

Krestovski fue conocido principalmente por sus pinturas de paisajes urbanos y paisajes, a menudo representando las calles y edificios de Moscú y San Petersburgo. Sus obras se caracterizan por un estilo distintivo que mezcla el realismo con el impresionismo, utilizando pinceladas audaces y colores vivos para capturar la atmósfera de las escenas que pintaba. Krestovski también era hábil en la creación de retratos y naturalezas muertas, y sus obras se exhibieron en numerosas exposiciones individuales y colectivas tanto en Rusia como en el extranjero.

A lo largo de su carrera, Krestovski recibió numerosos premios y honores, incluyendo el título de Artista Honrado de Rusia en 1986 y la Orden de la Bandera Roja del Trabajo en 1995. Fue miembro de la Unión de Artistas de la URSS y de la Federación Rusa, y sus obras se encuentran en muchas colecciones privadas y públicas, incluyendo la Galería Estatal Tretyakov y el Museo Estatal Ruso. Krestovski falleció en Moscú en 2004, pero su legado perdura a través de su arte.