Иосиф Крачковский родился в Варшаве. Получил художественное образование в Императорской Академии художеств в Санкт-Петербурге под руководством известного русского пейзажиста Михаила Клодта. Талант Крачковского и преданность его делу ясно проявлялись в его работах, особенно в пейзажах «Утро» и «Вечер», которые принесли ему большие и малые золотые медали, а также престижное звание художника первой степени. В поисках дальнейшего художественного совершенства он отправился в путешествия по Германии, Италии, Испании и Франции.

Крачковский обладал выдающимся талантом и глубоким пониманием тенденций рынка искусства. Он активно участвовал в выставках в России и за рубежом, демонстрируя свои работы и организуя персональные выставки в таких выдающихся местах, как Санкт-Петербург, Париж и Ницца. Успех его картин на этих выставках привлек внимание российских и европейских коллекционеров, что привело к значительным заказам от энтузиастов пейзажной живописи.