Леонид Терентьевич Чупятов учился в Школе рисования Общества поощрения художеств (1909-1910 гг.), мастерских Яна Ционглинского и Михаила Бернштейна, школе Елизаветы Званцевой в Санкт-Петербурге-Петрограде (1909-1918 гг.) и в Петроградских государственных свободных художественных мастерских (1918-1919 гг.) под руководством Кузьмы Петрова-Водкина. Он жил в Санкт-Петербурге и занимался живописью, создавая портреты, пейзажи и натюрморты.

Чупятов участвовал в выставках с 1916 года и был членом различных художественных ассоциаций. Также он работал аниматором над созданием мультфильма "Сказка о глупом мышонке" (1940 год) по стихотворению Самуила Маршака. Чупятов преподавал в различных учебных заведениях в Новгороде, Киеве и Ленинграде с 1919 по 1933 год. Он умер от голода во время блокады Ленинграда. Его работы находятся в нескольких музейных коллекциях, включая Государственный Русский музей.