Ярослав Игоревич Крестовский обучался в Ленинградском институте живописи, скульптуры и архитектуры имени И.Е. Репина, где постигал мастерство под руководством известного художника Исаака Бродского. После окончания института Крестовский несколько лет работал преподавателем в художественной школе Ярославля. Позднее он переехал в Москву и начал работать как независимый художник.

Ярослав Крестовский был известен, прежде всего, своими городскими пейзажами, часто изображая улицы и здания Москвы и Санкт-Петербурга. Его работы отличает особый стиль, сочетающий реализм с импрессионизмом. Используя смелые мазки и яркие цвета, он мастерски передавал атмосферу изображаемых сцен. Помимо городских пейзажей, Крестовский также создавал портреты и натюрморты. Его картины неоднократно выставлялись как на персональных, так и на групповых выставках в России и за рубежом.

За свою творческую карьеру Крестовский был удостоен множества наград и званий, включая звание заслуженного художника России в 1986 году и орден Трудового Красного Знамени в 1995 году. Он являлся членом Союза художников СССР и Российской Федерации. Работы Крестовского представлены во многих частных и государственных коллекциях, в том числе в Государственной Третьяковской галерее и Государственном Русском музее. Художник скончался в Москве в 2004 году, однако его наследие продолжает жить в его произведениях искусства.